Seizoen 1 (2005) aantal afleveringen: 22 

Ted, een 27-jarige advocaat, bezint zich over het huwelijk van zodra zijn goeie vrienden, Marshal en Lily, zich verloven. Dit tot grote ergernis van zijn vriend Barney, een rokkenloper, die van vrouw wisselt als van onderbroek. Ted gaat op zoek naar een vriendin en vindt in Robin de perfecte soulmate. Maar omdat zij zich niet wil binden, begint hij een relatie met Victoria. Door een samenloop van omstandigheden ziet hij zowel de relatie met Victoria als die met Robin de mist in gaan. Lily van haar kant verbreekt haar verloving met Marshall. 

Seizoen 2 (2006) aantal afleveringen: 22 

Ted en Robin zijn een koppel; Marshall, daarentegen, probeert zijn leven verder te zetten zonder Lily. Na verschillende huilbuien, besluiten de vrienden het heft in handen te nemen en vooral Barney probeert Marshall de geneugtes van het daten opnieuw bij te brengen. Wanneer Lily inziet dat er voor haar in San Francisco geen kunstenaarsleven is weggelegd, keert ze terug naar New York en wordt de verloving met Marshall terug in gereedheid gebracht. Ted en Robin zijn ondertussen gesplit, maar vertellen het niemand omdat ze de aandacht voor de verloving van Marshall en Lily niet afleiden. Barney verheugt zich alleszins op het opnieuw single zijn van Ted.

Seizoen 3 (2007) aantal afleveringen: 20 

Robin keert terug van een trip naar Argentinië met naar nieuw vriendje Gael (Enrique Iglesias), dit tot grote ontgoocheling van Ted. Marshall en Lily kopen een droomappartement, maar komen er achter dat het op een slechte locatie ligt en in slechte staat is. Ted besluit om de vriendschap met Barney te verbreken als blijkt dat Robin met hem geslapen heeft. Barney krijgt het behoorlijk lastig als hij af te rekenen krijgt met Abby, één van de gedumpte vriendinnen die nog een rekening te vereffenen heeft. Ted van zijn kant, lijkt hals over kop te vallen voor Stella.

Seizoen 4 (2008) aantal afleveringen: 24

Stella gaat in op het huwelijksaanzoek van Ted. Robin keert terug uit Japan, als blijkt dat ze haar vrienden niet kan missen. Barney geeft openlijk toe gevoelens te hebben voor Robin. Wanneer Ted ook Tony, de ex van Stella, op het huwelijk heeft uitgenodigd (omdat hij dan Robin kan uitnodigen), laat Stella hem zitten en gaat er van door met Tony. Ted en Robin besluiten samen het appartement én het bed te delen. Ted komt erachter dat architect zijn maar niks is en neemt een baan van professor aan de universiteit aan. Hij ontdekt eveneens dat Lily al zijn relaties die zij niet goedkeurde, gesaboteerd heeft.